Síntesis y actividad biológica de los diferentes diastereoisómeros del (E)-fital, componente feromonal de la langosta mediterránea Dociostaurus maroccanus (Thunberg, 1815) (Orthoptera: Acrididae)

Abstract

La langosta marroquí Dociostaurus maroccanus (Thunberg,1815) (Orthoptera: Acrididae) es una de las plagas más voraces de cultivos en el sur de Europa, norte de África y Oriente Medio (Guerrero et al. 2017). Estudios previos han revelado la presencia de un compuesto específico en machos: (Z/E)-fital [(2Z/E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-enal)] (Fürstenau et al. 2013). Este compuesto, biosintetizado a partir de (E)-fitol, es liberado principalmente en los fémures posteriores, y su emisión está correlacionada con la madurez sexual de los machos (Fürstenau et al. 2013). Se ha determinado también, mediante bioensayos, la capacidad atrayente del (R,R)-fital y del compuesto racémico sobre ambos sexos. Sin embargo, la posible implicación del resto de diastereoisómeros del (E)-fital en la biología de la especie se desconoce hasta la fecha, así como el verdadero rol del diasterómero (R,R) como componente de la feromona sexual o de agregación de la especie. Para arrojar luz sobre estos interrogantes, se plantearon los siguientes objetivos: • Desarrollo de un método de síntesis enantioselectivo para la obtención de todos los diastereoisómeros de (E)-fital: (R,R), (R,S), (S,R) y (S,S) • Evaluación de la actividad biológica (electrofisiología y comportamiento) de éstos sobre machos y hembras vírgenes